مركب ميزو
مركب ميزو أومتزامر ميزو هومركب كيميائي وبه على جزيئات تحتوى على مركزان كايرال أوأكثر غير متامثلان, ولكنه نشط ضوئيا (أوكايرال) لأنه يحتوى على مستوى داخلي للتماثل. فمثلا أحد متزامرات حمض التارتاريك يعتبر مركب ميزو:
وعند تدوير الجزيء 180° يتم الحصول على نفس المشهد من ناحية الكيمياء الفراغية. (يجب تدوير الأسفل ضمن مستوى الشاشة).
ولمركب يحتوى على عديد من ذرات الكربون الغير متماثلة, يحدد مستوى التماثل الداخلي ما إذا كان المركب غير كايرال.وعموما, فإنه يمكن لمركب يحتوى على ذرات كربون غديدة غير متماثلة وبدون مستوى تماثل داخلى حتىقد يكون ميزو. في حالة وجود ذرة كربون غير متماثلة, وعندهاقد يكون المركب كايرال.
It is a requirement for two of the stereocenters in a meso compound to have at least two substituents in common (although having this characteristic does not necessarily mean that the compound is meso). For example, in 2,4-pentanediol, both the second and fourth carbon atoms, which are stereocenters, have all four substituents in common.
Since a meso isomer has a superposable mirror image, a compound with a total of n chiral centers cannot attain the theoretical maximum of 2n stereoisomers if one of the stereoisomers is meso.
مركبات ميزوالحلقية
1,2-substituted cyclopropane has a meso cis-isomer (molecule has a mirror plane) and two trans-enantiomers:
The two cis stereoisomers of 1,2-substituted cyclohexanes behave like meso compounds at room temperature in most cases. At room temperature, most 1,2-disubstituted cyclohexanes undergo rapid ring flipping (exceptions being rings with bulky substituents), and as a result, the two cis stereoisomers behave chemically identically with chiral reagents. At low temperatures, however, this is not the case, as the activation energy for the ring-flip cannot be overcome, and they therefore behave like enantiomers. Also noteworthy is the fact that when a cyclohexane undergoes a ring flip, the absolute configurations of the sterocenters do not change.
المراجع
- ^ Bruice, Paula. Organic Chemistry. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River NJ.
- ^ Vollhardt, K. Peter C. Organic Chemistry: Structure and Function, Fourth Ed. 2003. W.H. Freeman and Co. New York. pp. 187.
