حمض الڤانليل ماندليك
| الأسماء | |
|---|---|
|
اسم أيوپاك المفضل
Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid | |
| أسماء أخرى
2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid VMA Vanillomandelic acid Vanillylmandelic acid Vanilmandelic acid | |
| تمييز | |
| رقم CAS | [] |
| PubChem | |
| رقم EC | |
| عناوين مواضيع طبية MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) |
| مرجع بايلستاين | 2213227 |
| الخصائص | |
| الصيغة الجزيئية | C9H10O5 |
| كتلة مولية | 198.15 g mol-1 |
| المظهر | White powder |
| نقطة الانصهار |
133 °C, 406 K, 271 °F |
| المخاطر | |
| صفحة بيانات السلامة | MSDS at Sigma Aldrich |
|
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| مراجع الجدول | |
حمض الڤانليل ماندليك Vanillylmandelic acid (اختصاراً VMA)، هومركب طليعي في تخليق منكهات الڤانيلا الاصطناعيةوالمستقلب النهائي (، ، ). ويُنتج عن طريق المستقلبات الوسيطة.
التخليق الكيميائي
تخليق حمض الڤانليل ماندليك هوالفترة الأولى من عملية من مرحلتين تقوم بها روديا منذ السبعينيات لتخليق الڤانيلا الاصطناعية. على وجه التحديد، التفاعل التالي لتكاثف في محلول مائي مع هيدروكسيك صوديوم بارد ثلجي.
التواجد الحيوي
يُوجد حمض الڤانليل ماندليك في البول، مع مستقلبات كاتيكولامينية أخرى، تضم ، ، . في تحاليل البول (عادة جميع 24 ساعة) تُقيم الكمية المفرزة مع إزالة ، وويتم قياس كمية ، الكاتيكولامينات، والمتنافرينات المفرزة أيضاً.
الأهمية السريرية
حمض الڤانليل ماندليك البولي يزيد لدى السقمى المصابين بالأورام التي تُفرز الكاتيكولامينات.
تستخدم تحاليل البول هذه لتشخيص أحد أورام الغدة الكظرية يسمى ورم القواتم، ورم الخلايا أليفة الكروم المفرزة للكاتيكولامين. قد تستخدم هذه التحاليل أيضاً لتشخيص ، ومراقبة علاج هذه الأمراض.
تُستقلب النوراپينفرينات إلى نورمتانفرين وحمض الڤانليل ماندليك. النوراپينفرين هوأحد الهرمونات التي تنتجها الغدد الكظرية، الموجودة أعلى الكليتين. تُنطلق هذه الهرمونات في تيار الدم أثناء الضغط البدني أوالعاطفي، العوامل التي قد تغير من نتائج التحليل.[]
المصادر
- ^ Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)" (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. Retrieved 19 December 2013.
- ^ Figure 11-4 in: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN .
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (May 2003). "Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine". Clin. Chem. 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381.
