بنزالدهيد

البنزالدهيد
Benzaldehyde
الأسماء
	اسم أيوپاك بنزالدهيد
	اسم أيوپاك النظامي Benzenecarbaldehyde; Phenylmethanal
	أسماء أخرى Benzoic aldehyde
تمييز
رقم CAS	[100-52-7]
PubChem	240
EC-number	202-860-4
KEGG	D02314
ChEBI	17169
رقم RTECS	CU437500
SMILES	O=Cc1ccccc1;
InChI	InChI=1/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C7H6O
كتلة مولية	106.12 g mol-1
المظهر	عديم اللون أوسائل أصفر ; يتفتت بقوة
الرائحة	شبيه باللوز
الكثافة	1.0415 گ/مل، سائل
نقطة الانصهار	-26 °C, 247 K, -15 °F
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	0.3 گ/100 مل (20 °س)
قابلية الذوبان	يذوب في سائل الأمونيا
قابلية الذوبان	.695 گ/100 مل
log P	1.48
الحموضة (pKa)	14.90
معامل الانكسار (nD)	1.5456
اللزوجة	1.321 cP (25 °س)
الكيمياء الحرارية
للتشكل ΔfHo298	−36.8 كج/مول
للاحتراق ΔcHo298	−3525.1 كج/مل
المخاطر
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	مضر (Xn)
توصيف المخاطر	R22
تحذيرات وقائية	(S2), S24
(معيـَّن النار)
نقطة الوميض	64 °م (147 °ف; 337 ك)
الاشتعال الذاتي	192 °م (378 °ف; 465 ك)
حدود الانفجار	1.4-8.5%
	الجرعة أوالهجريز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	1300 mg/kg (rat, oral)
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

البنزالدهيد Benzaldehyde (C₆H₅CHO)، هومركب عضوي يتكون من حلقة بنزين ومجموعة فورميل معوضة. وهوأبسط الألديهيدات العطرية وأكثرها فائدة في المجالات الصناعية. لهذا السائل عديم اللون رائحة مميزة تشبه رائحة اللوز، وفي الواقع فإن البنزالدهيد هوالمركب الأساسي في زيت اللوز المر، ويمكن استخلاصه من عدد من المصادر الطبيعية الأخرى.

الانتاج

استخلص البنزالدهيد من اللوز المر سنة 1803 على يد الصيدلاني الفرنسي مارتيرز، وفي سنة 1832 تمكن الكيميائيان الألمانيان فريدرش فولر ويوستوس فون ليبيگ من تصنيع البنزالدهيد لأول مرة.

التواجد

يحتوي اللوز والمشمش والتفاح ونواة الكرز على كميات جيدة من الأميگدالين، ويتكسر هذا الگليكوزيد بتحفيز إنزيمي إلى بنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين وجزيئتي جلوكوز.

التفاعلات

يتأكسد البنزالدهيد إلى حمض البنزويك عديم الرائحة وهوشائبة شائعة في النماذج المختبرية. ويمكن تحضير كحول البنزيل عن طريق هدرجة البنزالدهيد. وينتج حمض السيناميك من تفاعل البنزالدهيد مع خلات الصوديوم اللامائية وأنهدريد الخليك، بينما يستخدم سيانيد البوتاسيوم الكحولي لتحفيز تفاعل تكاثف البنزالدهيد إلى البنزوين. يتفاعل البنزالدهيد بشكل غير متكافئ عند معاملته بقلوي مركز تفاعل كانيزاروحيث تختزل إحدى جزيئتي الألديهيد إلى الكحول اللقاء، وتتأكسد الجزيئة الأخرى في نفس اللحظة إلى بنزوات الصوديوم.

الاستخدامات

عادة ما يستخدم للحصول على نكهة اللوز. يستخدم البنزالدهيد بشكل رئيسي كمركب طليعي لمركبات عضوية أخرى، تتنوع من الأدوية إلى إضافات اللدائن. يحضر صباغ الملكيت الأخضر الأنيليني من البنزالدهيد وثنائي ميثيل الأنيلين. وهوأيضاً مركب طليعي لبعض صبغات الأسريدين. عن طريق التكاثفات الألدولية، يتحول البنزالدهيد إلى مشتقات السينامالديهيد والستايرين. تحضير حمض المندليك يبدأ من البنزالدهيد:

الأمان

تم تصنيف البنزالديهد كمادة خطرة من قبل الوكالة الأمريكية لحماية البيئة.

يستخدم البنزالدهيد كمادة منهكة ومعطرة في الأغذية، مستحضرات التجميل، الأدوية والصابون و"يعتبر آمن عموماً" (GRAS) حسب ادارة الغذاء والدواء.

المصادر

^ "GESTIS Substance database". Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance. Retrieved 21 August 2012.
^ http://www.epa.gov/iris/subst/0332.htm
^ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Benzaldehyde", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 11