تفاعل هـِك Heck reaction (ويسمى أيضاً تفاعل ميزوروكي-هـِك) هوتفاعل كيميائي لهاليد غير مشبـَّع (أوtriflate) مع ألكين وقاعدة ومحفز پالديوم ليشكل ألكين مستعاض. ومع تفاعلات الاقتران المتقاطع الأخرى المحفوزة بالپالديوم، فإن لهذا التفاعل أهمية فائقة، إذ أنه يتيح القيام بتفاعل إحلال على مراكز مستوية. وهومسمى على اسم تسوتوموميزوروكي وريتشارد هك. وقد حصل هك على جائزة نوبل في الكيمياء، في عام 2010، لاكتشاف وتطوير هذا التفاعل.
تفاعل هـِك
التاريخ
ميزوروكي 1971
منشور هك عام 1972 يشير إلى فضل منشورة ميزوروكي وفصـَّل العمل المكتشف بصفة مستقلة [منفصلة]. فظروف التفاعل تختلف في المحفز المستخدم (خلات الپالديوم)، والقاعدة المستخدمة (أمين معاق) وانعدام المذيب.
هـِك 1972
في هذه التفاعلات فإن المحفز النشط Pd(0) (انظر آلية التفاعل) يتكون بتنسيق Pd مع الألكين.
في 1974 أضاف هك phosphine ligands إلى المعادلة .
فوسفينات تفاعل هـِك، عام 1974
آلية التفاعل
آلية تفاعل هـِك
الانتقاء الفراغي
تفاعل هـِك في انتاج الناپروكسن
تنويعات
تفاعل هك السائل الأيوني
انتاج السيلوكسان
أكسيأريلة هـِك
أكسيأريلة هـِك
تفاعل هك الأميني
تفاعل هك الأميني
انظر أيضاً
Hiyama coupling
Stille reaction
Suzuki reaction
الهامش
^Heck, R. F.; Nolley, Jr., J. P. (1972). "Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides". J. Org. Chem. 37(14): 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. (1971). "Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium". Bull. Chem. Soc. Jap.44: 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^Dieck, H. A.; Heck, R. F. (1974). "Organophosphinepalladium complexes as catalysts for vinylic hydrogen substitution reactions". Journal of the American Chemical Society. 96: 1133. doi:10.1021/ja00811a029.
وصلات خارجية
The Heck reaction at organic-chemistry.org Article
Heck reaction: synthetic protocols from organic-reaction.com