فناستين

وسيم طالوالعلبي

ساهم بشكل رئيسي في تحرير هذا الموضوع


فناستين Phenacetin
الاسم النظامي (أيوپاك)
الاسم النظامي (أيوپاك)
N-(4-Ethoxyphenyl)ethanamide
المعينات Identifiers
رقم CAS	62-44-2
كود ATC	N02BE03
PubChem	4754
بنك العقاقير	EXPT03306
بيانات كيميائية
الصيغة	₁₀₁₃₂
كتلة جزيئية	179.216 g/mol
SMILES	search in eMolecules, PubChem
بيانات طبيعية
الكثافة	1.24 گ/سم³
نقطة الانصهار	134 °س (273 °ف) (decomposes)
بيانات الحركية الدوائية Pharmacokinetic
التوافر الحيوي	غير معروف
رابط بروتيني	غير معروف
الأيض	غير معروف
عمر النصف	غير معروف
اخراج	?
اعتبارات علاجية
فئة السلامة أثناء الحمل	غير معروف
الوضع القانوني	غير معروف
المسارات	غير معروف

الفيناسيتين phenacetin : بلورات بيضاء أوبودرة بلورية بيضاء اللون، ينحل بالميثانول بشكل جيد وبشكل أقل بالإيثير.

التاريخ

اكتشف الفيناسيتين عام 1887، Phenacetin was introduced in 1887, and was used principally as an analgesic, and was one of the first synthetic fever reducers to go on the market. It is also known historically to be one of the first non-opioid analgesics without anti-inflammatory properties.

آلية التأثير

يعود التأثير المسكن للفيناستين لتأثيراته على السبل الحسية في الحبل الشوكي. فضلاً على ذلك فهله تأثير مثبط للقلب حيث يعمل كمنقص للتقلص العضلي negative inotrope. يعد كذلك مضاد للحمى حيث يعمل ضمن الدماغ في إنقاص نقطة ضبط درجة الحرارة. يستخدم كذلك في علاج التهاب المفاصل الرثياني من النوع تحت الحاد والألم العصبي الوربي (بين الأضلاع).

التحضير

The first synthesis was reported in 1878 by Harmon Northrop Morse.

Phenacetin may be synthesized as an example of the Williamson ether synthesis: ethyl iodide, paracetamol, and anhydrous potassium carbonate are refluxed in 2-butanone to give the crude product, which is recrystallized from water.

الأشكال الصيدلانية

يوجد بشكل بودرة Powders، كبسولات Capsules، برشانات Cachets

الاستخدامات

كان فيما سلف يستخدم كمسكن ألم وخافض حرارة ، لكن توقف استخدامه بسبب تأثيراته السمية على الكبد.

السلامة

Phenacetin, and products containing phenacetin, have been shown in an animal model to have the side effect and after-effect of carcinogenesis. In humans, many case reports have implicated products containing phenacetin in urothelial neoplasms, especially transitional cell carcinoma of the renal pelvis. In one prospective series, phenacetin was associated with an increased risk of death due to urologic or renal diseases, death due to cancers, and death due to cardiovascular diseases. In addition, people with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency may experience acute hemolysis, or dissolution of blood cells, while taking this drug. Acute hemolysis is possible in the case of patients who develop an IgM response to phenacetin leading to immune complexes that bind to erythrocytes in blood. The erythrocytes are then lysed when the complexes activate the complement system.

Chronic use of phenacetin is known to lead to analgesic nephropathy characterized by renal papillary necrosis. This is a condition which results in destruction of some or all of the renal papillae in the kidneys.

الهوامش والمصادر

^ H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
^ "Conversion of Acetaminophen into Phenacetin". Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus.
^ Remington
^ Dubach U, Rosner B, Stürmer T (1991). "An epidemiologic study of abuse of analgesic drugs. Effects of phenacetin and salicylate on mortality and cardiovascular morbidity (1968 to 1987)". N Engl J Med. 324 (3): 155–60. PMID 1984193.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Cochran A, Lawson D, Linton A (1967). "Renal papillary necrosis following phenacetin excess". Scott Med J. 12 (7): 246–50. PMID 6036245.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Tan G, Rabbino M, Hopper J (1964). "Is Phenacetin a Nephrotoxin? A Report on Twenty-three Users of the Drug". Calif Med. 101: 73–7. PMID 14180501.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
^ Brix A (2002). "Renal papillary necrosis". Toxicol Pathol. 30 (6): 672–4. doi:10.1080/01926230290166760. PMID 12512867.