نفثالين

نفثالين

عام
الاسم الكيميائي	نفثالين
أسماء أخرى	كافور القطران, القطران الأبيض, Moth Flakes
الصيغة الكيميائية	C₁₀H₈
SMILES	C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
الكتلة المولية	128.17052 g/mol
الشكل	بلورات بيضاء صلبة
CAS number	91-20-3
الخواص
الكثافة	1.14 g/cm³
الذوبان في ماء	غير قابل للذوبان في الماء
نقطة الانصهار	80.5 °C
نقطة الغليان	218 °C
المخاطر
الأخطارs	قابل للاشتعال, مسبب للحساسية, مسرطن. يمكن حتى التراب يكوّن خليط متفجر مع الهواء
NFPA 704
درجة الوميض	79 - 87 °C
درجة الاشتعال الذاتي	525 °C
R/S statement	R: 20, 21, 22, 36, 37, 38, 43, 45 S: 16, 26, 36, 37, 39, 45
RTECS number	QJ0525000
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

النفثالين هوهيدروكربون أروماتي صلب أبيض متبلر ومعروف بأنه المكون الأساسي لكرات النفثالين المستخدمة لحماية الملابس من العثة. والنفثالين مركب متطايرقد يكون بخار قابل للاشتعال ويتكون الجزئ من حلقتي بنزين متحدتين ويتم تصنيعه من قطران الفحم coal tar وتحويله إلى أنهيدريد فثاليك لصناعة البلاستيك والصبغات والمذيبات. وهويستخدم أيضاً كمطهر ومبيد حشري خصوصاً في كرات النفثالين. ويتسامى النفثالين بسهولة في درجة حرارة الغرفة.

الهجريب والتفاعلات

جزئ النفثالين مكون من حلقتي بنزين متحدتين (في الكيمياء العضوية تعتبر الحلقيتن متحدتين إذا اشهجرتا في ذرتين أوأكثر) ولهذا يعتبر النفثالين هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH).

إنتاجه

يشتق معظم النفثالين من قطران الفحم. تم إنتاج كميات هامة من النفثالينِ من الستينات حتى التسعينيات من البترول أثناء تقطيره ولكن الآن النفثالين المشتق من البترول يمثل مكون ضئيل من إنتاج النفثالين.

النفثالين هوالمكون الوحيد الأكثر وفرة الناتج من القطران ويمثل النفثالين 10% من وزن قطران الفحم. وفي الصناعة يتم تقطير القطران للحصول على زيت يحتوي على 50% نفثالين مع مركبات أروماتية أخرى. ويقطّر هذا الزيت –بعد غسيله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية ومعظمها فينولات مختلفة وبحمض الكبريتيك لإزالة المكونات القاعدية- لعزل النفثالين. النفثالين الخام المنتج بهذه الطريقة يحتوي على حوالي 95% نفثالين بالوزن والشائبةَ الرئيسية فيه هومركب أروماتي يحتوي على الكبريت يسمى ثيونافثين thionaphthene.

عادةً ماقد يكون النفثالين المقطر من البترول أنقى من النفثالين المقطر من قطران الفحم وعند الحاجة إلى الحصول على نفثالين أنقى يمكن تنقية النفثالين الخام أكثر من ذلك بإعادة بلورته recrystallizing من أي من عدة مذيبات متنوعة.

الاستخدامات

الاستعمال المعروف للنفثالين هواستعماله كمبيد للآفات المنزلية كما في كرات النفثالين. عندما يوضع النفثالين في دولاب مغلق تصل أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأفراد البالغة واليرقات للحشرات المضرة بالمنسوجات. والاستعمالات الأخرى للنفثالين تضم وضعه في التربة لإبادة الحشرات بأبخرته السامة وفي فراغات الغرف العلوية لمنع دخول الحيوانات.

وفي الماضي استخدم النفثالين عن طريق الفم لقتل الديدان الطفيلية في الماشيةِ.

وتستخدم الكميات الأكبر من النفثالين كمركبات وسيطة أثناء إنتاج المواد الكيماوية الأخرى مثل استخدامه لإنتاج أنهيدريد الفثاليك phthalic anhydride وألكيل نفثالين سلفونات alkyl naphthalene sulfonate والمبيد الحشري كارباريل carbaryl.

وعند اتحاد النفثالين بجموعات وظيفية مانحة بقوة للالكترونات strongly electron-donating functional groups مثل الكحولات والأمينات والمجموعات الساحبة للالكترونات بقوة strongly electron-withdrawing groups مثل أحماض السلفونيك sulfonic acidsقد يكون مركبات وسطية أثناء إعداد الكثير من الأصباغ الصناعية.

النفثالينات المهدرجة رباعي هيدرونفثالين (تترالين) tetrahydronaphthalene (Tetralin) وعاشر هيدرونفثالين (ديكالين) decahydronaphthalene (Decalin) تستخدم كمذيبات قليلة التطاير low-volatility solvents.

الآثار الصحية

في ال[[بشر]، التعرض إلى الكميات الكبيرة من النفثالينِ قد يتلف أَويحطم خلايا الدم الحمراء وهذا قد يؤدي إلى حتىقد يكون عند الجسم كرات دم حمراء أقل من المطلوب حتى يتم استبدالها (الأنيميا الانحلالية أوالتحللية) وقد وقع هذا في البشر وخصوصاً الأطفال بعد تناول كرات النفثالين أومزيلات الروائح التي تحتوي على النفثالين. ومن أعراض هذه الحالة الإعياء وقلة الشهية والتعب وشحوب الجلد. والتعرض إلى كميات كبيرة من النفثالينِ قد يسبب أيضاً غثيان، تقيؤ، إسهال، دم في البول، ويرقان (تلوين أصفر في الجلد).

عندما عرضّ برنامج فهمِ السموم الوطنيِ الأمريكيِ فئران ذكور وإناث إلى أبخرة النفثالينِ أسبوعياً لمدة سنتانِ ظهر على الفئران الذكور والإناث:

نشاط سرطاني مستند على الحوادث المتزايدة للورم الغدي والورم العصبي للأنف وعانت الإناث من أورام في الحويصلات والشعب الهوائية في الرئة بينما لم يحدث ذلك في الذكور.

الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (آي أي آر سي) International Agency for Research on cancer تصنف النفثالين كمسرطن محتمل للبشرِ [مجموعة 2 بي]. وهي توضح أيضاً حتى التعرض الحاد للنفثالين يسبب المياه البيضاء على العين cataracts في البشر والأرانب والفئران. ويمكن حتى تحدث الأنيميا الانحلالية المذكورة سابقاً في الأطفال تناول أواستنشاق النفثالين أوتعرض الأم له أثناء الحمل.

هناك أكثر من 400 مليون إنسان عندهم حالة تسمى بنقص إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز وبالنسبة لهؤلاء الناسقد يكون التعرض إلى النفثالين ضاراً وقَد يسبب فقر دم إنحلالي (أنيميا انحلالية) حيث تنحل عندهم كرات الدم الحمراء.