5،1-حلقي الأوكتاديين

5,1-حلقي الأوكتاديين هومركب كيميائي عضوي من مجموعة المركبات الحلقية غير المشبعة؛ حيث يتألف من حلقة ثمانية حاوية على رابطتين مضاعفتين. يرمز له اختصاراً COD.

للمركب الصيغة الكيميائية C₈H₁₂، ويكون على شكل سائل عديم اللون.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل ديمرة 3،1-بوتاديين بوجود حفاز من النيكل وهومضاعف (حلقي أوكتاديين) النيكل Bis(cyclooctadiene)nickel. يبلغ الإنتاج العالمي من هذا المركب حواليعشرة آلاف طن سنوياً.

الخواص

يوجد المركب في الشروط العادية على شكل سائل عديم اللون له رائحة واخزة.

يتفاعل 5,1-حلقي الأوكتاديين (COD) مع البوران ليعطي مركب بورا ثنائي حلقي (3،3،1)النونان-9 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane؛ والذي يعهد بالاختصار 9-BBN، وهوكاشف مهم في الكيمياء العضوية.

في تفاعل آخر يضيف COD مركب ثنائي كلوريد الكبريت (أوكواشف مشابهة) ليعطي مركب 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane:

حيث يمكن معالجة المركب الأخير ثنائي الكلوريد للحصول على مشتقات أزيدية أوسيانيدية في تفاعل استبدال محب للنواة.

الاستخدامات

يستخدم مركب 5,1-حلقي الأوكتاديين بشكل كبير في الكيمياء العضوية الفلزية، حيث يشكّل COD الكثير من المعقدات التناسقية مع الفلزات الانتنطقية مثل النيكل أوالكوبالت أوالروديوم أوالإريديوم.

بعض معقدات COD الفلزية

المراجع

^ "AC1L1QCE - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 25 فبراير 2012. اطلع عليه بتاريخ 14 أكتوبر 2011.
↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82916 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : Cycloocta-1,5-diene — الرخصة: محتوى حر
^ Schiffer, Thomas; Oenbrink, Georg (2005), "Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a08_205.pub2
^ Buehler, C.; Pearson, D. (1970). Survey of Organic Syntheses. New York: Wiley-Interscience.
^ Shriver, D.; Atkins, P. (1999). Inorganic Chemistry. New York: W. H. Freeman and Co. نطقب:ISBN missing
^ (1998)"9-Borabicyclo[3.3.1nonane Dimer]". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 95.