رباعي هيدرو الفوران

رباعي هيدروالفوران (يرمز له اختصاراً THF) مركب كيميائي له الصيغة C₄H₈O، وهومن المذيبات العضوية. يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون في الشروط العادية من درجة الحرارة والضغط. ينتمي المركب إلى الإيثرات الحلقية.

الخصائص

الفيزيائية

رباعي هيدروالفوران سائل عديم اللون، قابل للاشتعال، له رائحة تشبه الإيثر. يمتزج المركب مع الماء حتى درجة الحرارة 71.8 °س وذلك بشكل كامل، إلا أنه فوق تلك الدرجة تظهر بوادر عدم الامتزاج وذلك إلى الدرجة 137.1°س، حيث يعود الامتزاج إلى كماله. يمتزج رباعي هيدروالفوران مع باقي المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأسيتون والإيثر الإيثيلي.

يشكل رباعي هيدروالفوران عندماقد يكون محتواه من الماء 19.9 % مولي مزيجاً ثابت الغليان (أزيوتروبي) عند الدرجة 63.8°س. أما مع الكحولات فإن المزائج ثابتة الغليان لا تحدث إلا مع الإيثانول والميثانول عند الضغط الجوي، أما الكحولات ذات السلسة الكربونية الأطول مثل 1-بروبانول و2-بروبانول فهي ليست ثابتة الغليان. في حين أنه عند ضغوط منخفضة فإن الإيثانول مثلاُ لا يظهر خاصية ثباتية الغليان مع رباعي هيدروالفوران.

الكيميائية

كما يحدث مع الإيثرات فإن رباعي هيدروالفوران يشكل مركبات فوق الأكاسيد عن طريق الأكسدة الذاتية جراء التعرض لأكسجين الهواء ومن أثر الأشعة فوق البنفسجية. لذلك ينصح قبل إجراء عملية تقطير المذيب حال استخدام رباعي هيدروالفوران إجراء اختبار لفهم نسبة فوق الأكاسيد، كما ينصح بإضافة هيدروكسيد البوتاسيوم الصلب.

يؤدي تسخين رباعي هيدروالفوران بوجود حمض الهيدروكلوريك إلى تفككه أولا إلى 4-كلور البوتانول ثم إلى 4،1-ثنائي كلور البوتان.

التحضير

إحدى طرق تحضير رباعي هيدروالفوران تتضمن إجراء عملية بلمهة محفزة حمضياً لمركب 4،1-بوتانديول، وذلك بشكل مشابه لكيفية تحضير ثنائي إيثيل الإيثر من الإيثانول. يحصل على بوتانديول من إضافة كربوكسيل إلى الأسيتيلين ثم بإجراء عملية هدرجة. طورت شركة دوبونت طريقة لتحضير رباعي هيدروالفوران من أكسدة نظامي البوتان إلى بلاماء الماليك متبوعاً بعملية هدرجة حفزية. كما يمكن التحضير من إجراء تفاعل أوكسوللكحول الأليلي ثم بالهدرجة للبوتانديول.

باللقاء يمكن تحضير رباعي هيدروالفوران من هدرجة الفوران. يمكن الحصول على الفوران من البنتوز، وهذ الطريقة يمكن حتى تتضمن استخدام مصادر متجددة. على الرغم من ذلك فإن وسيلة التحضير هذه غير منتشرة على نطاق واسع.

الاستخدامات

يستخدم رباعي هيدروالفوران بشكل واسع في الصناعة كمذيب لبولي فينيل كلوريد وللورنيش. يعد رباعي هيدروالفوران من المذيبات اللابروتونية وقطبيته متوسطة، بحيث أنه يمكنه حل عدد كبير من المركبات الكيميائية القطبية واللاقطبية. يستخدم رباعي هيدروالفوران أيضاً كمذيب للمركبات العضوية الفلزية مثل مركبات الليثيوم العضوية وكواشف غرينيار.

مراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8028 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — العنوان : TETRAHYDROFURAN — الرخصة: محتوى حر
^ صفحة البيانات الكيميائية من Alfa^{[وصلة مكسورة]}نسخة محفوظة 2020-04-18 على مسقط واي باك مشين.
^ صفحة البيانات الكيميائية من Merck
^ Ullrich Jahn, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
^ J. Matous, J. Hrancirik, J. P. Novak, J. Sobr: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran, in: Coll. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 1904–1905.
^ J. Matous, J. P. Novak, J. Sobr, J. Pick: Liquid-liquid equilibrium in the system water-tetrahydrofuran (2), in: Coll. Czech. Chem. Commun 1972, 37, 2653–2663.
^ W. Hayduk, H. Laudie, O. H. Smith: Viscosity, freezing point, vapor-liquid equilibriums, and other properties of aqueous-tetrahydrofuran solutions, in: J. Chem. Eng. Data 1973 18 (4), 373–376; doi:10.1021/je60059a027.
↑ Yoshio Yoshikawa, Akira Takagi, Masahiro Kato: Indirect Determination of Vapor-Liquid Equilibria by a Small Ebulliometer. Tetrahydrofuran-Alcohol Binary Systems, in: J. Chem. Eng. Data 1980, 25 (4), 344–346; doi:10.1021/je60087a017.
^ E. Brunner, A. G. R. Scholz: Isobaric vapor-liquid equilibria of the tetrahydrofuran/ethanol system at 25, 50, and 100 kPa, in: J. Chem. Eng. Data 1984, 29 (1), 28-31; doi:10.1021/je00035a011.
^ Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
^ Donald Starr and R. M. Hixon(1943)."Tetrahydrofuran". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 566.
^ Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_221
^ "Chemical Reactivity". Cem.msu.edu. مؤرشف من الأصل في 18 أبريل 2010. اطلع عليه بتاريخ 15 فبراير 2010.
^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7