تريثيان

تريثيان هومركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₃H₆S₃.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ثلاث ذرات كبريت؛ ويطلق على مشتقاته اسم تريثيانات. يوجد هناك ثلاثة متصاوغات من المركب، وهي 3,2,1-تريثيان، و4,2,1-تريثيان، وهما مركبان افتراضيان بسبب عدم الاستقرار؛ بالإضافة إلى وجود المتصاوغ الثالث 5,3,1-تريثيان وهومركب مستقر وهوالأشهر.

يعد 5,3,1-تريثيان ثلاثي الوحدات من مركب ثيوفورمالدهيد.

التحضير

يحضر مركب 5,3,1-تريثيان من تفاعل فورمالدهيد مع كبريتيد الهيدروجين في وسط من حمض الهيدروكلوريك.

{\displaystyle \mathrm {3\ CH_{2 =O+3\ H_{2 S\longrightarrow C_{3 H_{6 S_{3

الخواص

يوجد 5,3,1-تريثيان في الشروط القياسية على شكل مادة صلبة بلورية عديمة اللون إلى بيج؛ وهي صعبة الانحلال في أغلب المذيبات.

الاستخدامات

في مجال الاصطناع العضوي يفاعل 5,3,1-تريثيان مع مركبات الليثيوم العضوية للحصول على مشتقات الليثيوم العضوية الكبريتية، والتي يمكن حتى تخضع لتفاعلات لاحقة.

كما يستخدم المركب في تحضير مركبات الكبريت العضوية الأخرى، مثل مركبات هاليد السلفونيل:

{\displaystyle \mathrm {(CH_{2 S)_{3 +9\ Cl_{2 +6\ H_{2 O\longrightarrow 3\ ClCH_{2 SO_{2 Cl+12\ HCl

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9264 — تاريخ الاطلاع:ستة أكتوبر 2016 — العنوان : 1,3,5-TRITHIANE — الرخصة: محتوى حر
^ "{{{title ". Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.016.0081.
^ Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 2014
^ Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
^ Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf