رباعي هيدرو البيران

رباعي هيدروالبيران هومركب عضوي حلقي غير متجانس وغير مشبع له الصيغة الكيميائية C₅H₁₀O، ويرمز له اختصاراً THP.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة سداسية حاوية على ذرة أكسجين وعلى رابطة مضاعفة واحدة، وهوقريب في بنيته من مركب البيران وثنائي هيدروالبيران. يسمى المركب نظامياً أكسان oxane.

التحضير

يحضر رباعي هيدروالبيران من هدرجة ثنائي هيدروالبيران باستخدام حفاز من نيكل راني.

الخواص

يوجد رباعي هيدروالبيران في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهوسريع الاسترطاب. يوجد THP في أخفض طاقة له على هيئة الكرسي.

يعد هيكل رباعي هيدروالبيران أساساً في الكثير من مركبات البيرانوز الهيدروكربونية.

الاستخدامات

يدخل رباعي هيدروالفوران في آلية استخدام ثنائي هيدروالبيران على شكل مجموعة حماية لمركبات الكحولات في التفالعات العضوية.

يعالج الكحول مثلاً بثنائي هيدروالبيران (THP) وبارا-تولوين حمض السلفونيك (TsOH) في وسط من ثنائي كلوروالميثان عند درجة حرارة معتدلة.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8894 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : TETRAHYDROPYRAN — الرخصة: محتوى حر
^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). مؤرشف من الأصل (PDF) فيعشرة مايو2017.
^ D. W. Andrus; John R. Johnson(1955)."Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
^ Builth-Williams, J. D.; Bellm, S. M.; Chiari, L.; Thorn, P. A.; Jones, D. B.; Chaluvadi, H.; Madison, D. H.; Ning, C. G.; Lohmann, B. (2013-07-21). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane". The Journal of Chemical Physics. 139 (3): 034306. doi:10.1063/1.4813237. ISSN 0021-9606. مؤرشف من الأصل في 24 نوفمبر 2015.
^ R. A. Earl L. B. Townsend(1990)."Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
^ Arthur F. Kluge(1990)."Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.
^ Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W. . doi:10.1002/0470053488. مؤرشف من الأصل في 25 يناير 2020.
^ Robinson, Anna; Aggarwal, Varinder K. (2010-09-03). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition (باللغة الإنجليزية). 49 (37): 6673–6675. doi:10.1002/anie.201003236. ISSN 1521-3773. مؤرشف من الأصل فيعشرة مايو2017.