نترتة

النترتة عملية كيميائية تجرى لإضافة مجموعة نترولمركب كيميائي. من أمثلة عمليات النترتة تحويل الغليسيرين إلى نتروالغليسيرين وتحويل التولوين إلى ثلاثي نتروالتولوين. كعامل منترت للتفاعلين السابقين يستخدم حمض النتريك وحمض الكبريتيك .

النترتة العطرية

يتم نترتة المركبات العطرية بآلية تفاعل الاستبدال العطري المحب للإلكترونات حيث يتحد أيون نتريت مع حلقة البنزين الغنية بالإلكترونات.

تشكل أيون النترونيوم (الإلكتروفيل) من حمضي النتريك والكبريتيك والتفاعلات اللاحقة مشروحة بالشكل أدناه:

طرحت آليات تفاعل مغايرة لتفسير خطوات التفاعل، تضمنت إحداها انتنطق الإلكترون الوحيد single electron transfer (SET).

كواشف منترتة

من الكواشف المستخدمة في عملية النترتة مركب رباعي فلوروبورات النترونيوم، الذي يستخدم في عملية نترتة البنزين إلى نتروبنزين؛ وكذلك في الحصول على نتروالبيريدين بإجراء التفاعل على على 6,2-ثنائي بروموالبيريدين، ثمّ بإزالة ذرّات البروم.

المراجع

^ John McMurry Organic Chemistry 2nd Ed.
^ Unified Mechanism Concept of Electrophilic Aromatic Nitration Revisited: Convergence of Computational Results and Experimental Data, Esteves, P. M.; Carneiro, J. W. M.; Cardoso, S. P.; Barbosa, A. G. H.; Laali, K. K.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; e Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(16),4836-4849.(http://dx.doi.org/10.1021/ja021307w)
^ Electrophilic Aromatic Nitration: Understanding Its Mechanism and Substituent Effects, Queiroz, J. F.; Carneiro, J. W. M.; Sabino A. A.; Sparapan, R.; Eberlin, M. N.; Esteves, P. M. J. Org. Chem. 2006, 71(16), 6192-6203.([1]^{[وصلة مكسورة]}نسخة محفوظة 23 مارس 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
^ Duffy, Joseph L.; Laali, Kenneth K. (1991). "Aprotic Nitration (NO₂+_BF4₋) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations". The Journal of Organic Chemistry. 56 (9): 3006. doi:10.1021/jo00009a015.
^ Joule, p. 126