حمض الأرسانيليك

حمض الأرسانيليك (بارا أمينوفينيل حمض الزرنيخ) مركب كيميائي له الصيغة C₆H₈AsNO₃، وهومن المركبات العضوية الفلزية السامة للزرنيخ. وهومن مشتقات حمض فينيل الأرسونيك بوجود مجموعة أمين في المسقط أربعة (بارا). ويوجد على شكل أيون هجين ⁻H₃N⁺C₆H₄AsHO₃ بتوازن توتوميري مع الشكل المعتدل. يعهد المركب أيضاً تحت اسم أتوكسيل.

التاريخ

اكتشف حمض الأرسانيليك من قبل العالم الفرنسي أنطوان بيشامب Antoine Béchamp عام 1863 وهوالذي أسماه أتوكسيل إشارة إلى سميته. استخدم الأتوكسيل طبياً من أجل علاج الأمراض الجلدية. في عام 1905 أعرب الطبيبان الإنكليزيان توماس H.W. Thomas وبراينل A. Breinl حتى الأتوكسيل فعال ضد داء المثقبيات الأفريقي. لكن الجرعة العالية نسبياً والأعراض الجانبية حدت من انتشار المركب كدواء، إذ أنه يسبب العمى لتخريبه العصب البصري. رغم جميع هذه الأمور فإن فعالية الأتوكسيل ضد المثقبيات كان موضوع البحث الذي درسه العالم الألماني باول إرليش، والذي شكك في صحة الصيغة، فطلب من الكيميائي العضوي ألفرد بيرتهايم Alfred Bertheim مراجعة الصيغة المطروحة. أدى تسليم الصيغة إلى إمكانية تحضير مشتقات من حمض الأرسانيليك، ومن بينها سالفرسان، والذي استخدمه ساهاشيروهاتا Sahachiro Hata، العامل في مختبرات إرليش، وجربه في علاج سقم الزهري. على الرغم من حظر استخدام الزرنيخ لاحقاً في العلاج، إلا حتى هذه الأبحاث ساهمت في تطور فهم الكيمياء الدوائية.

التحضير

يحضر حمض الأرسانيليك من تفاعل الأنيلين مع حمض الزرنيخ حسب المعادلة:

C₆H₅NH₂ + H₃AsO₄ → H₂O₃AsC₆H₄NH₂ + H₂O

الاستخدامات

لا توجد استخدامات واسعة لحمض الأرسانيليك حالياً نظرا لسميته ولتوافر مستحضرات دوائية بديلة.

المراجع

↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7389 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : p-Arsanilic acid — الرخصة: محتوى حر
^ صفحة البيانات الكيميائية من Alfa^{[وصلة مكسورة]}نسخة محفوظة 19 فبراير 2020 على مسقط واي باك مشين.
^ R. H. Nuttall and W. N. Hunter (1996). "p-Arsanilic Acid, a Redetermination". Acta Cryst. C52: 1681–1683. doi:10.1107/S010827019501657X.
^ W. Lee Lewis and H. C. Cheetham (1941), "Arsanilic Acid", Org. Synth.,; Coll. Vol. 1: 70 نسخة محفوظة 29 سبتمبر 2012 على مسقط واي باك مشين.