ثالثي بوتيل الليثيوم

ثالثي بوتيل الليثيوم (يرمز له اختصاراً t-BuLi) هومركب ليثيوم عضوي له الصيغة C₄H₉Li والتي يمكن حتى تخط على الشكل CH₃)₃CLi).

التحضير

حضّر المركب لأول مرة من قبل روبرت وودورد عام 1941.

تتضمن كيفية التحضير إجراء تفاعل بين بروميد ثالثي البوتيل مع مسحوق الليثيوم حسب التفاعل:

{\displaystyle \mathrm {2\ Li+C_{4 H_{9 Br\longrightarrow LiC_{4 H_{9 +LiBr

الخصائص

إن الرابطة بين الكربون والليثيوم في مركب ثالثي بوتيل الليثيوم مستقطبة بشكل كبير. بما حتى الشحنة السالبة على الكربون كبيرة، يتفاعل الجزيء كأنه كربانيون كما هوموضّح من الصيغ الرنينيّة للمركب في الشكل.

كما في مركب ن-بوتيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم يمكن استخدامه من أجل التبادل بين الليثيوم والهالوجين ومن أجل نزع بروتون الأمينات والمركبات الحاوية على رابطة C—H منشَّطة.

مثل بقية مركبات ألكيل الليثيوم فإن ثالثي بوتيل الليثيوم غير مستقر في المحلات الإيثيرية؛ حيث حتى عمر النصف لهذا المركب هو60 دقيقة عند 0 °س في ثنائي إيثيل الإيثر، و40 دقيقة عند -20 °س في رباعي هيدروالفوران، وحوالي 11 دقيقة عند -70 °س في ثنائي ميثوكسي الإيثان.

تفاعل ثالثي بوتيل الليثيوم مع THF:

الاستخدامات

لهذا المركب الكثير من التطبيقات في الاصطناع العضوي حيث أنه يعد قاعدة قوية كافية لنزع بروتون من الهيدروكربونات.

السلامة

إن مركب ثالثي بوتيل الليثيوم تلقائي الاشتعال، مما يعني أنه يشتعل بسهولة عند التماس مع الرطوبة أوالهواء عند درجات حرارة أقل من 55 °س. لذا فإن تماسه مع المحلات (المذيبات) القابلة للاشتعال يمكن حتى يسبب حرائق.

المراجع

↑ وصلة : معهد بوب كيم — الرخصة: محتوى حر
^ Bartlett, Paul D. (1941). J. Am. Chem. Soc. 63 (11): 3229–3230. مفقود أوفارغ |title= (مساعدة)
^ Organometallic reagents: sources of nucleophilic carbon for alcohol synthesis. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organic Chemistry : Structure And Function. 3rd edition, 1999, §8.7.
^ Stanetty, P; Koller, H.; Mihovilovic, M. (1992). "Directed ortho lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-BOC-aniline). Revision and improvements". Journal of Organic Chemistry. 57 (25): 6833–6837. doi:10.1021/jo00051a030. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
^ Fitt, J. J.; Gschwend, H. E. (1984). "Reaction of n-, sec-, and tert-butyllithium with dimethoxyethane (DME): a correction". Journal of Organic Chemistry. 49: 209–210. doi:10.1021/jo00175a056. صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)