ليغنان

مركبات الليغنان هي مجموعة من المركبات الكيميائية التي توجد بشكل طبيعي في النباتات، وتصنف على أنها ناتج طبيعي من صنف متعددات الفينول.

التحضير

يحضر الليغنان من فينيل ألانين عن طريق تفاعل ديمرة لكحولات مستبدلة ومشتقة من حمض السيناميك، وتعهد باسم مونوليغنول (أحادي الليغنول) 1، وذلك إلى هيكل كربوني من ثنائي بنزيل البوتان 2. يحفز هذا التفاعل بواسطة إنزيمات خاصة بتفاعل الأكسدة.

الخصائص

تكون مركبات الليغنان ذات شكل بلوري عديم اللون والرائحة، وتصنف حيوياً على أنها إحدى الفئات الرئيسية من مركبات فيتوإستروجين، وهي مركبات من الإستروجين ذات خصائص مضادة للأكسدة.

إن الكثير من النواتج الطبيعية والمشتقة من فينيل بروبانويد تكون على هيئة وحدات من النمط C6C3

أمثلة

من الأمثلة على مركبات الليغنان هي بينوريزينول وبودوفيلوتوكسين. عندما يدخل النبات في غذاء الإنسان، فإن بعض مركبات الليغنان تستقلب من بكتريا الأمعاء إلى مشتقات مثل إنتيروديول (1) وإنتيرولاكتون (2).

المراجع

^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of agricultural and food chemistry. 49 (7): 3178–86. PMID 11453749.
^ Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. doi:10.1038/298659a0. PMID 6285206.
^ Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of applied bacteriology. 58 (1): 37–43. PMID 2984153.