تصاوغ فراغي

التماكب الفراغي (بالإنجليزية: Stereoisomerism)‏ أوالتماكب المجسم هوترتيب الذرات في الجزيء بنفس الوصلات ولكن بإتجاه مختلف في الفراغ في جميع متماكب.

فمثلا "المتماكب الفراغي" (بالإنجليزية: Stereoisomer)‏ يمكن حتى يحدث عند وجود رابطة ثنائية أوثلاثية، لأن وجود الرابطة باي يمنع تلك الرابطة من الدوران بنفس الكيفية التي تحدث في الرابطة الأحادية. وهناك مثال جيد لذلك هو2،1-داي كلوروإثين C₂H₂Cl₂ بالنظر إلى الشكلين القادمين (لاحظ وجود ذرتي الكلور):

   H       H              H       Cl 
 \     /                \     /
C == C                  C == C
 /     \                /     \
Cl     Cl              Cl      H

الجزيئين المشروحين بالأعلى هما "سيس"-2،1-داي كلوروإثين و"ترانس"-2،1 داي كلوروإثين. وهذا مثل محدد للتماكب مقرون-مفروق. فالجزيئان متناظران لأن ذرتي الكربون لا يمكن حتى يدورا بالنسبة لبعضهما البعض، بسبب وجود الرابطة باي بينهما. وعلى ذلك فهما غير متطابقان ولا يمكن ان يحلا محل بعض.

المتناظرات الفراغية لها خواص كيميائية وفيزيائية مختلفة ويمكن حتىقد يكون بينها فرق كبير في التفاعلات الحيوية. فمثلا الأحماض الأمينية تكون في شكل متقابلات ضوئية (مصاوغ مرآتي) (بالإنجليزية: enantiomer)‏ (أحد أشكال التناظر الفراغي). هذه الأحماض الأمينية هي وحدات بناء البروتينات. ووجود الكثير من أشكال الأحماض الأمينة (برغم أنها قد يحدث لها نفس الهجريب) وتأثير تغير هذه الأشكال الكبير على التفاعلات الحيوية يوضح أهمية التناظر الفراغي.

يختلف هذان المتشكلان ل2-بيوتين في الترتيب الفراغي لمجموعتي الميثيل عند الأطراف . لا تستطيع ذرات الكربون الثنائية الربط الدوران بعضهما حول بعض ، فتبقى مجموعتا الميثيل ثابتتين في أحد هذه الترتيبات .