كحول

الكحوليات مواد ذات اشتعالية عالية، أي أنها قابلة للاشتعال بسهولة.

الكحول تحريف الغَوْل (جمعها: كحولات، أغوال) هومصطلح يطلق في الكيمياء العضوية على جميع المركبات التي تحتوي مجموعة وظيفية أوالزمرة الوظيفية الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة هيدروكربونية مفتوحة أوحلقية. ومن الأمثلة على الكحولات:

CH₃–CH₂–CH₂–OH

n-propyl alcohol, propan-1-ol, or 1-propanol	isopropyl alcohol, propan-2-ol, or 2-propanol	cyclohexanol	isobutyl alcohol, 2-methylpropan-1-ol, or 2-methyl-1-propanol	tert-amyl alcohol, 2-methylbutan-2-ol, or 2-methyl-2-butanol
كحول أساسي	كحول ثانوي	كحول ثانوي	كحول أساسي	كحول ما بعد الثانوي

أصل الحدثة وعربيتها وتعريبها

هذا القسم فارغ أوغير مكتمل، ساهم بتحريره.

الخواص الفيزيائية والكيميائية

نموذج الكرة والعصا لمجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول (R₃COH).

مركبات قطبية تمتاز بخاصية تكوين الاربطة الهيدروجينية بين جزيئاتها حيث أنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل التي تعمل على تزايد التماسك بين الاربطة تمتاز بدرجة غليان وكثافة مرتفعتان، تذوب في المذيبات القطبية كالماء حيث إنها تكون مع الماء روابط هيدروجينية وتتميز كذلك بأنه حدثا زادت كتلتها الجزيئية تقل درجة ذوبانه في الماء وتزداد درجة غليانه وانصهارة وكثافته.

التصنيف

تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:

أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O

مثاله: الكحول الميثيلي

ثنائية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₂

مثاله: الجليكول

ثلاثية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O₃

مثاله: الجلسرين أوالجلسرول

عديدة الهيدروكسيل، الصيغة العامة: C_nH_2n+2O_X

مثاله: الجلوكوز

تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل:

أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل واحدة، الصيغة العامة: R-CH₂-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بمجموعتي ألكيل، الصيغة العامة: R₂-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث مجموعات ألكيل، الصيغة العامة: R₃-C-OH

تصنيف الكحوليات الاحادية الهيدروكسيل:

تصنف جميع الكحوليات احادية الهيدروكسيل إلى كحوليات احادية الدرجة وثنائية الدرجة وثلاثية الدرجة ويستثنى من هذة التصنيفات الغول الميثيلي وذلك لأن ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل لاترتبط مباشرة بمجموعة ألكيل.

تسمية الكحولات

التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المبتر "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن مسقط المجموعات الفرعية الأخرى.

التسمية

التسمم بالكحول الميثيلي عن طريق الاستنشاق أوأبخرته أوعند غش المشروبات الروحية بدل من الغول الإيثيلي، طرحه من الجسم بطئ ويحتاج إلى عدة ايام.

الجرعة السامة : الجرعة المميتة حوالي ( 30-100 مل ) وتختلف من إنسان للأخر والأشخاص المدمنين على المشروبات الكحوليةقد يكونوا أشد حساسية.
المعالجة : اجراء التنفس الاصطناعي. يعطى حمض الفوليك وريديا لتسريع انطراح حمض النمل.
عند التسمم الهضمي تجرى عملية غسل معوي.
في حالة الجرعات الكبيرة تجرى عملية غسل للكلى.

كيمياء الكحول

طرق التحضير

طرق مخبرية

هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول:

من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أوKOH لتعطي كحولا أولية وملح.

R-Br + KOH → R-OH + KBr

من الألدهيدات والكيتونات: يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أوليتيوم ألمنيوم هيدريد :

R-CHO - [O] → R-OH

من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)

C₂H₄ + H₂SO₄ (l) → C₂H₅-HSO₄

C₂H₅-HSO₄ + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄

يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي:

طرق صناعية

التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيثانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.

C₁₂H₂₂O₁₁ → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

Invertase → glucose + fructose

C₆H₁₂O₆ + H₂O → C₂H₅OH + CO₂

Glucose → zymase + ethanol

إماهة hydration : باستخدام الايثين أوألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.
ميثانول من بخار الماء: عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H₂ لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.

[CO + H₂] + H₂O (g) → CH₃OH

التفاعلات

نزع البروتون

يمكن للكحول حتى تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أون-بوتيل الليتيوم أوباستخدام أحد معدنين: الصوديوم أوالبوتاسيوم.

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O^-Na⁺ + ↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O⁻Na⁺

مثلا 2 إيثانول + 2 Na → 2 CH₃-CH₂-O⁻Na⁺

الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحواليسار:

R-OH + NaOH <=> R-O^-Na⁺ + H₂O (equilibrium to the left)

تفاعلات التبادل المحبة للنواة

لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH₂⁺, ، عندئذقد يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.

الكحول الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور.

أما الكحول الثنائية والأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء، أبرز هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أويمكن أحداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الكحول إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أوثلاثي بروميد الفوسفور.

3 R-OH + PBr₃ → ثلاثة RBr + H₃PO₃

تفاعلات نزع الماء

الكحول بحد ذاتها محبة للنواة، لذا فإن R−OH₂⁺ يمكن حتى يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات وماء. التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف، التي تقول حتى الألكين الأكثر ثباتا (وهوعادة الألكين الأكثر تبادلية) هوالذي يتشكل. تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالكحول الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل، في حين بحاجة الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير.

المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن: