أيونون

الأيونونات هي سلسلة من مواد كيميائية وثيقة الصلة تُعد جزءًا من مجموعة المركبات المعروفة باسم الكيتونات الوردية، والتي تضم أيضًا الداماسونات والداماسينونات. الأيونونات مكونات لها عبير توجد في مجموعة متنوعة من الزيوت العطرية، بما في ذلك زيت الورد. فالبيتا أيونون، رغم هجريزه المنخفض نسبيًا، من أبرز العناصر المساهمة في عبير الورود، وهومادة كيميائية مهمة ذات أريج تُستخدم في صناعة العطور. تُشتق الأيونونات بتحلل الكاروتينات.

يعتبر مزيج الألفا- أيونون والبيتا- أيونون من خصائص رائحة البنفسج ويستخدم مع المكونات الأخرى في صناعة العطور والنكهة لإعادة تكوين رائحتها.

يمكن استقلاب الكاروتينات الألفا كاروتين، والبيتا كاروتين، والجاما كاروتين، والزانثوفيل بيتا- كربتوزانتين إلى بيتا أيونون، وبالتاليقد يكون لهم تأثير فيتامين أ لأن الحيوانات آكلة النباتات تستطيع تحويلهم إلى الريتينول والريتينال. لا يمكن تحويل الكاروتينات التي لا تحتوي على جزء البيتا-أيونون إلى الريتينول، وبالتالي لاقد يكون لها تأثير فيتامين أ.

الاصطناع الحيوي

الكاروتينات هي سلائف مركبات العطور المهمة في الكثير من الزهور. على سبيل المثال، أكدت دراسة أجريت عام 2010 للأيونونات في العبقة الأريجية (أوسمانثوس فراجرنز لور. فار.أورانتياكوس) حتى زيتها العطري يحتوي على أكبر تنوع للمواد المتطايرة المشتقة من الكاروتينات بين النباتات المزهرة التي فُحصت. تُعُرِّف على ترميز الدنا المتمم لإنزيم تشطّر شبه كاروتيني، وهو(أوإف سي سي دي 1)، من النسخ المعزولة من زهور العبقة الأريجية. تشطر الإنزيمات المعاد تكوينها الكاروتينات لإنتاج الألفا أيونون والبيتا أيونون في المقايسات المختبرية.

كما اكتشفت الدراسة نفسها حتى محتوى الكاروتين، والانبعاثات المتطايرة، ومستويات نسخة (أوإف سي سي دي 1) تخضع لتغيرات شدة الضوء، وأنها زادت بشكل أساسي خلال ساعات النهار. ففي الأوقات التي وصلت فيها مستويات نسخ (أوإف سي سي دي 1) إلى حدها الأقصى، ظل محتوى الكاروتين منخفضًا أوانخفض قليلًا بعد. كان انبعاث الأيونونات أعلى أيضًا خلال النهار؛ ومع ذلك، تقلصت الانبعاثات بمعدل أقل من مستويات النسخ. علاوة على ذلك، زاد محتوى الكاروتينات من اليوم الأول إلى اليوم الثاني، بينما انخفض الانبعاث المتطاير، وأظهرت مستويات نسخ (أوإف سي سي دي 1) تذبذبات في حالة الاستقرار، ما يشير إلى حتى توافر الركيزة (المادة التي يعمل عليها الإنزيم) في الأحياز الخلوية يتغير أوحتى هناك عوامل تنظيمية أخرى منخرطة في تكوين النوريسوبريدات المتطايرة. يستمر تكوين الأيونونات بعملية تتوسط فيها إنزيمات الدي أكسيجيناز الكاروتينية.

الاصطناع العضوي

يمكن اصطناع الأيونون من السترال والأسيتون باستخدام أكسيد الكالسيوم بصفته حفّازًا قاعديًا غير متجانس، في مثالٍ على التكاثف الألدولي المتبوع بتفاعل إعادة ترتيب.

يعتبر تفاعل الإضافة المحب للنواة للأنيون الكربوني ثلاثة من الأسيتون 1 إلى مجموعة الكاربونيل على السترال أربعة تفاعلًا قاعدي التحفيز. يقوم منتج التكاثف الألدوليخمسة بإزالة الماء من خلال أيون الإينولستة لتكوين الأيونون الكاذب 7.

يتابع التفاعل بالحفز الحمضي حيث تفتح الرابطة المضاعفة فيسبعة لتكوين الكاتيون الكربوني 8. يتبع ذلك تفاعل إعادة ترتيب للكاتيون الكاربوني بإغلاق الحلقة إلى 9. وأخيرًا يمكن استخلاص ذرة الهيدروجين منتسعة بواسطة جزيء مستقبل (Y) لتكوين إماعشرة (نظام مترافق ممتد) أو11.

المراجع

^ Leffingwell, JC (3 February 2005). "Rose (Rosa damascena)". Aroma from Carotenoids - Rose. Leffingwell & Associates. مؤرشف من الأصل في 30 يوليو2019. اطلع عليه بتاريخ 14 يناير 2014.
^ Curtis, T; Williams, DG (2001). Introduction to Perfumery (الطبعة 2nd). Fort Washington, New York: Micelle Press. ISBN .
^ Jensen, B (6 February 2010). "Violet". Essential Oils. مؤرشف من الأصل في 19 يوليو2019. اطلع عليه بتاريخ 14 يناير 2014.
^ Baldermann, S; Kato, M; Kurosawa, M; Kurobayashi, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Watanabe, N (2010). "Functional characterization of a carotenoid cleavage dioxygenase 1 and its relation to the carotenoid accumulation and volatile emission during the floral development of Osmanthus fragrans Lour". Journal of Experimental Botany. 61 (11): 2967–2977. doi:10.1093/jxb/erq123. PMID 20478967.
^ Noda, C; Alt, GP; Werneck, RM; Henriques, C. A.; Monteiro, JLF (1998). "Aldol condensation of citral with acetone on basic solid catalysts". Brazilian Journal Chemical Engineering. 15 (2): 120–125. doi:10.1590/S0104-66321998000200004.
^ Russell, A; Kenyon, RL (1943). "Pseudoionone". Organic Syntheses. 23: 78. doi:10.15227/orgsyn.023.0078. مؤرشف من الأصل في 19 ديسمبر 2019.