نفثالين

النفثالين هوهيدروكربون عطري صلب أبيض متبلور صيغته C₁₀H₈، حيث يتكون الجزيء من حلقتي بنزين متحدتين. النفثالين مركب متطاير ويتم تصنيعه من قطران الفحم وتحويله إلى أنهيدريد فثاليك لصناعة البلاستيك والصبغات والمذيبات. وهويستخدم أيضاً كمطهر ومبيد حشري خصوصاً في كرات النفثالين. ويتسامى النفثالين بسهولة في درجة حرارة الغرفة. ومعروف بأنه المكون الأساسي لكرات النفثالين المستخدمة لحماية الملابس من العثة.

الهجريب والتفاعلات

جزيء النفثالين مكون من حلقتي بنزين متحدتين (في الكيمياء العضوية تعتبر الحلقتان متحدتين إذا اشهجرتا في ذرتين أوأكثر) ولهذا يعتبر النفثالين هيدروكربون أروماتي متعدد الحلقات.

إنتاجه

يشتق معظم النفثالين من قطران الفحم. تم إنتاج كميات هامة من النفثالينِ من الستينات حتى التسعينيات من البترول أثناء تقطيره ولكن الآن النفثالين المشتق من البترول يمثل مكون ضئيل من إنتاج النفثالين.

النفثالين هوالمكون الوحيد الأكثر وفرة الناتج من القطران ويمثل النفثالين 10% من وزن قطران الفحم. وفي الصناعة يتم تقطير القطران للحصول على زيت يحتوي على 50% نفثالين مع مركبات أروماتية أخرى. ويقطّر هذا الزيت –بعد غسيله بهيدروكسيد الصوديوم المائي لإزالة المكونات الحمضية ومعظمها فينولات مختلفة وبحمض الكبريتيك لإزالة المكونات القاعدية- لعزل النفثالين.

النفثالين الخام المنتج بهذه الطريقة يحتوي على حوالي 95% نفثالين بالوزن والشائبةَ الرئيسية فيه هومركب أروماتي يحتوي على الكبريت يسمى ثيونافثين thionaphthene.

عادةً ماقد يكون النفثالين المقطر من البترول أنقى من النفثالين المقطر من قطران الفحم وعند الحاجة إلى الحصول على نفثالين أنقى يمكن تنقية النفثالين الخام أكثر من ذلك بإعادة بلورته من أي من عدة مذيبات متنوعة.

الاستخدامات

الاستعمال المعروف للنفثالين هواستعماله كمبيد للآفات المنزلية كما في كرات النفثالين. عندما يوضع النفثالين في دولاب مغلق تصل أبخرة النفثالين إلى مستويات سامة لكل من الأفراد البالغة واليرقات للحشرات المضرة بالمنسوجات. والاستعمالات الأخرى للنفثالين تضم وضعه في التربة لإبادة الحشرات بأبخرته السامة وفي فراغات الغرف العلوية لمنع دخول الحيوانات.

وفي الماضي استخدم النفثالين عن طريق الفم لقتل الديدان الطفيلية في الماشية.

وتستخدم الكميات الأكبر من النفثالين كمركبات وسيطة أثناء إنتاج المواد الكيماوية الأخرى مثل استخدامه لإنتاج أنهيدريد الفثاليك (بالإنجليزية: phthalic anhydride)‏ وألكيل نفثالين سلفونات (بالإنجليزية: alkyl naphthalene sulfonate)‏ والمبيد الحشري كارباريل (بالإنجليزية: carbaryl)‏.

وعند اتحاد النفثالين بجموعات وظيفية مانحة بقوة للالكترونات مثل الكحولات والأمينات والمجموعات الساحبة للالكترونات بقوة مثل أحماض السلفونيكقد يكون مركبات وسطية أثناء إعداد الكثير من الأصباغ الصناعية.

النفثالينات المهدرجة رباعي هيدرونفثالين (تترالين) وعشاري هيدرونفثالين (ديكالين) تستخدم كمذيبات قليلة التطاير.

الآثار الصحية

في البشر، التعرض إلى الكميات الكبيرة من النفثالينِ قد يتلف أَويحطم خلايا الدم الحمراء وهذا قد يؤدي إلى حتىقد يكون عند الجسم كرات دم حمراء أقل من المطلوب حتى يتم استبدالها (الأنيميا الانحلالية أوالتحللية) وقد وقع هذا في البشر وخصوصاً الأطفال بعد تناول كرات النفثالين أومزيلات الروائح التي تحتوي على النفثالين. ومن أعراض هذه الحالة الإعياء وقلة الشهية والتعب وشحوب الجلد. والتعرض إلى كميات كبيرة من النفثالينِ قد يسبب أيضاً غثيان، تقيؤ، إسهال، دم في البول، ويرقان (تلوين أصفر في الجلد).

عندما عرضّ برنامج فهمِ السموم الوطنيِ الأمريكيِ فئران ذكور وإناث إلى أبخرة النفثالينِ أسبوعياً لمدة سنتانِ ظهر على الفئران الذكور والإناث:

نشاط سرطاني مستند على الحوادث المتزايدة للورم الغدي والورم العصبي للأنف وعانت الإناث من أورام في الحويصلات والشعب الهوائية في الرئة بينما لم يحدث ذلك في الذكور.

تصنف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) النفثالين كمسرطن محتمل للبشرِ (مجموعة 2B). وهي توضح أيضاً حتى التعرض الحاد للنفثالين يسبب المياه البيضاء على العين في البشر والأرانب والفئران. ويمكن حتى تحدث الأنيميا الانحلالية المذكورة سابقاً في الأطفال تناول أواستنشاق النفثالين أوتعرض الأم له أثناء الحمل.

هناك أكثر من 400 مليون إنسان عندهم حالة تسمى بنقص إنزيم جلوكوز-6-فوسفات ديهيدروجينيز وبالنسبة لهؤلاء الناسقد يكون التعرض إلى النفثالين ضاراً وقَد يسبب فقر دم انحلالي (أنيميا انحلالية) حيث تنحل عندهم كرات الدم الحمراء.

المراجع

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. صفحات 13, 35, 204, 207, 221–222, 302, 457, 461, 469, 601, 650. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
↑ معهد بوب كيم: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/931 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — العنوان : naphthalene — الرخصة: محتوى حر

في كومنز صور وملفات عن: نفثالين